Originaire du Manitoba, M. Massicotte obtint, en 1974, un baccalauréat avec spécialisation en administration de l’Université du Manitoba où il figure au palmarès du doyen avec honneur (« Dean’s Honour List »).
En 1976, alors qu’il est employé chez Pricewaterhouse Coopers, il reçoit le titre de comptable agréé du Manitoba et, l’année suivante, il devient membre de l’Ordre des comptables agréés du Québec. En février 2005, M. Massicotte s’est fait conférer le titre de « Fellow » par l’Ordre des comptables agréés du Québec, la plus haute distinction honorifique de la profession.
M. Massicotte occupa successivement des postes de direction au sein de promoteurs et propriétaires immobiliers dans l’Ouest Canadien de 1977 à 1984, avant de s’installer à Montréal en 1985, pour se joindre au Groupe Alexis Nihon, qui a été converti au FPI Alexis Nihon en décembre 2002. M. Massicotte a été copropriétaire, Président et Chef de direction d’Alexis Nihon de 1985 à 2006.
M. Massicotte a été nommé comme Sénateur le 26 juin 2003 en tant que représentant de la région de Lanaudière.
M. Massicotte est aussi propriétaire d’Attractions Hippiques, qui détient et opère les quatre hippodromes du Québec et ses opérations de pari-mutuel.
De plus, il siège aux conseils d’administration de la Fondation de l’Hôpital Sainte-Anne et de la Fondation du YMCA du Grand Montréal. Il demeure également actif auprès de divers organismes sociaux et de charité.
Par le passé, M. Massicotte a été administrateur du conseil d’administration de la Banque du Canada et membre du comité consultatif de Mercantile Bancorp Limited. Il a également contribué à titre de membre du conseil d’administration de la Chambre de commerce du Canada, l’Association des biens immobiliers du Canada, du Programme canadien de revenu résidentiel, de la Fondation de la Chambre de commerce du Montréal métropolitain et de la Chambre de commerce du Montréal métropolitain. Il a aussi été membre du conseil général de la société du Quartier International de Montréal (QIM) et membre du Conseil Canadien du Young Presidents’ Organization (YPO) en plus d'être président de son comité directeur, section du Québec. M. Massicotte fut l’un des directeurs-fondateurs de l’Institut de développement urbain du Québec (IDU), pour lequel il fut d’ailleurs administrateur, président du conseil d’administration et président. Il fut aussi membre du conseil de la compagnie d’assurance La Solidarité, du Comité d’étude sur l’équité fiscale au palier municipal dans la région de Montréal et de IDU Canada. En 1997/98, il parraina le lauréat du prix québécois décerné par la Banque de développement du Canada, à titre de mentor. Il a également agi en tant que co-président d'honneur de la campagne de collecte de fonds 2002-2003 pour la Fondation de la Maison George Stephen, en plus d’être un des patrons d'honneur pour les campagnes de financement 2002-2003 et 2003-2004 de la Maison Le Chaînon. Plus récemment, en 2007, lui et son épouse ont organisé un défilé de mode au profit du Centre d’Actions Bénévoles de la Vallée de la Richelieu.
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